Los primeros antecedentes de los inicios de esta Hermandad se remontan al año 1894 cuando una Virgen Dolorosa existente en la ciudad procesionaba a la vez el Jueves Santo como Virgen de los Dolores acompañando a Jesús Nazareno y al día siguiente, es decir, el Viernes Santo una vez cambiada su indumentaria y color de las vestimenta hacia la Estación de Penitencia acompañando al Santo Sepulcro como Virgen de la Soledad.
Pero su antigüedad reconocida oficialmente es el 23 de Marzo de 1899 cuando es erigida canónicamente, datos que se recogen en el libro Gibraltar y su Campo, Guía del Forastero de D. Lutgardo López Zaragoza, así como en documentos propios de la Hermandad. Desde sus inicios la Piadosa Hermandad tiene su residencia canónica en la Parroquia Inmaculada Concepción. Y fue uno de sus Párrocos el Padre Camilo quien en los años 40 le dio un gran impulso a esta y a otras que existían por aquel entonces en dicha Iglesia. En aquella época el gremio de funcionarios del Ayuntamiento fueros los que colaboraron de forma directa en el engrandecimiento de esta Hermandad.
La imagen original de la dolorosa fue obra de un imaginero valenciano y desapareció en los acontecimientos políticos del año 1931 y posteriores.A finales de los años 30 y gracias a una familia gaditana que dono una imagen de una Virgen Dolorosa a la Parroquia, la cual a su vez cedió a la Hermandad y volvió a procesionar como Virgen de los Dolores (esta misma imagen es actualmente la Virgen de la Concepción de la Hermandad del Silencio).Siendo la actual Virgen de los Dolores obra del imaginero malagueño, afincado por entonces en nuestra ciudad D. Pedro Moreira López en el año 1956.
La imagen de la virgen ha sido restaurada dos veces, la primera en el año 1987 por D. José Guerra de Jerez de la Frontera y más recientemente en el año 1994 sufre una restauración de las manos a cargo de Antonio J. Dubé de Luque.
En el año 1983 es concedida a la Hermandad el titulo de Real, gracias al nombramiento por parte de esta de Hermano Mayor Honorario y Camarera de Honor de la Santísima Virgen a sus Majestades los Reyes de España.
Un año muy importante para la vida de esta Hermandad es el 1996 cuando es bendecida la Imagen de Jesús de las Penas, obra del imaginero sevillano D. Antonio J. Dubé de Luque.
Esta Real Hermandad tiene su sede canónica en el Santuario de la Inmaculada Concepción, habiendo realizado la salida procesional en sus comienzos desde dicho Templo, pero años después y debido a las dimensiones de la puerta realizaba la Estación de Penitencia desde un local situado en la Calle Méndez Núñez, para que en el año 1994 y gracias a un convenio suscrito con la O.N.C.E., se traslado a la Capilla de esta entidad, donde ha realizado su Salida hasta el año 2005. Actualmente y a la espera de la construcción de la nueva Parroquia de San Felipe la Cofradía hace Estación de Penitencia desde la Parroquia Santiago Apóstol. Así mismo las imágenes se encuentran en una Capilla habilitada para este fin en la Barriada Bellavista.
Esta Cofradía ha procesionado en nuestra Semana Santa hasta el año 2004 en la tarde-noche del Jueves Santo, a partir del año siguiente realiza su estación de Penitencia al Santuario de la Patrona el Martes Santo.
Una característica muy importante de esta Hermandad es que ha sido precursora del estilo sevillano en nuestra ciudad, implantando las cuadrillas de costaleros, la adquisición de enseres cofrades, los cortejos de nazarenos, etc.… Así como la celebración en cuaresma del Pregón del Costalero, un acto que se ha convertido en tradicional en las vísperas del Domingo de Ramos.
IMÁGENES: La imagen de Jesús de las Penas es una talla del imaginero D. Antonio J. Dubé de Luque en el año 1996 y la Santísima Virgen de los Dolores es del imaginero malagueño D. Pedro Moreira López en el año 1956ICONOGRAFIA: El Señor carga con la Cruz hacia el Gólgota momentos antes de sufrir su Primera Caída. La Virgen es una Dolorosa de candelero bajo Palio.
RESIDENCIA CANONICA: Santuario de la Inmaculada Concepción, aunque actualmente se encuentran las imágenes en una Capilla de la barriada Bellavista.
DIA DE SALIDA: Martes Santo.
FECHA DE FUNDACION: 1899
HERMANO MAYOR: Alberto González Carbonell
NUMERO DE HERMANOS APROXIMADOS: 500
INDUMENTARIA NAZARENOS: Túnica y antifaz de color negro con el escudo de la Hermandad y cinturón de esparto.
NUMERO DE PASOS: 2. El paso del Señor se esta ejecutando actualmente sobre diseño de Antonio J. Dubé de Luque, destacan sus originales faroles con guardabrisas en metal dorado. El Paso de Palio confeccionado en terciopelo burdeos con orfebrería plateada.
NUMERO DE COSTALEROS: Calzan 35 costaleros en el paso del Señor de las Penas y 30 costaleros en el Paso de Palio.